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Cheng You-Ching (Ariel Lin) es el gerente de un fabricante de zapatos taiwanés.En su 30 cumpleaños,Cheng You-Ching recibe un correo electrónico sobre "los síntomas del envejecimiento prematuro" de Lee Ta-Jen (Bo-lin Chen),Su mejor amiga, a quien conoce desde la secundaria.Incapaz de aceptar que él es como una botella de buen vino que mejorará con el tiempo y ella es como una uva que se secará y se convertirá en pasa con el paso de los años,Ella acepta hacer una apuesta con Ta-Jen para ver quién se casará primero antes de cumplir 35 años.Entonces comienzan a buscar a sus potenciales amantes.Sin embargo,Ta-Jen a menudo dice que las chicas con las que sale no son compatibles con él y, al mismo tiempo,Él no está satisfecho con las citas You-Ching de los chicos.Después de la relación de Ta-Jen con su colega,Maggie,Le admite a Maggie que ha estado enamorado de You-Ching todo el tiempo.Pero hay una coincidencia que cuando You-Ching está soltero,Ta-Jen tiene novia;Mientras Ta-Jen rompe con su novia,You-Ching se ha reconciliado con su ex novio.Entonces Ta-Jen siempre pierde la oportunidad de decirle a You-Ching sus verdaderos sentimientos.Mientras Cheng You-Ching busca un marido potencial,descubre que estaba rodeada de candidatos inaceptables.El único hombre que podría amarla a pesar de su mal carácter y terquedad es su mejor amigo.El único problema con esta pareja es su extensa amistad.