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La película sigue a Tyler, un soñador romántico empedernido que está preparando la propuesta de matrimonio para Heather, la chica de la que se ha enamorado y con la que quiere pasar el resto de su vida. Mientras lo hace, no puede sino imaginar la posibilidad de que Heather lo rechace. Tyler sale de sus ensoñaciones cuando llega su hermano mayor, Sebastian, aplaudiendo los esfuerzos de Tyler. Se revela que no Tyler, pero Sebastian le propondrá matrimonio a Heather. Cuando Tyler sale del apartamento, se enfrenta a la decisión de decirle a Heather la verdad sobre sus sentimientos y la nota o dejarla ir para siempre.