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Terrence J. interpreta a Charlie, un playboy que está convencido de que las relaciones están muertas. Sus dos mejores amigos, Donald Faison y Robert C. Riley, le apuestan a que si se apega a una mujer durante un mes, se encariñará. Charlie lo niega hasta que se cruza con la hermosa y misteriosa Eva, interpretada por la cantante y actriz Cassie. Acuerdan tener una aventura casual, pero finalmente Charlie se pregunta si en realidad podría querer más.