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Rachel Nolan, una escritora de veintitantos años que vive en Nueva York, observa cómo su vida aparentemente perfecta y planificada, se desvanece cuando su novio la deja por otra mujer y su último manuscrito es destruido por su agente. Nicole, su mejor amiga de espíritu libre, se encarga de curar la angustia de Rachel de la única manera que ella sabe: drogas, alcoholismo y tipos. Rachel se encuentra preguntándose si la amistad y el sexo son realmente tan mutuamente exclusivos como le gustaría que fuera cuando su amistad con Nicole evoluciona y se deteriora a través de una experiencia sexual compartida. Su lado de la cama toca el espectro de la sexualidad y los momentos confusos, bellos, feos y egoístas que comprenden estar en tus 20 y tratar de descubrir quién eres realmente.