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A pedido de su padre Truman Grange, Chloe Grange, gerente general de un restaurante exclusivo en Portland, Oregon, se dirige a casa a Grange Family Wineries en el país vinícola de Oregón durante un descanso de una semana para escuchar las noticias de su padre que quiere contarle persona. Esta vez fuera del trabajo, que coincide con el Festival del Vino del Día de San Valentín, también permitirá a Chloe reflexionar sobre la oferta de trabajo de su jefe Maggie, el nuevo trabajo es un movimiento lateral, aunque uno con más paga. En el fondo de su corazón, Chloe ya cree que ha ido tan lejos como puede ir en el negocio de los restaurantes sin ser propietaria de un restaurante, pero sin saber qué alternativa sería una carrera por la que tiene la misma pasión. Ella, junto con el equipo de gestión de la bodega, descubren que la noticia de Truman es que, tras la muerte de su esposa, la madre de Chloe, decidió retirarse. Con Chloe teniendo su propia carrera, también ha decidido vender la bodega, el candidato más probable es uno de los fabricantes productores en masa, Stratosphere, con sede en la ciudad de Nueva York, que vende a una compañía como esa Truman dijo que nunca haría. Por el contrario, Stratosphere quiere que esta adquisición tenga una de las bodegas boutique familiares más respetadas bajo su paraguas. El representante de Stratosphere que dirigirá las negociaciones es Seth Anderson, un chico de la ciudad que no sabe nada de vinos, pero sabe de negocios, y regresa con un acuerdo que es un requisito previo para un ascenso a vicepresidente. A Chloe no le disgusta Seth per se, pero no confiaría en nadie en su posición, donde el trato sería todo sobre negocios y nada sobre la pasión detrás del vino. Mientras choca con Seth, Chloe comienza a coquetear cada vez más con quien alquila la cabaña de la familia Grange, la persona que se ha encargado de hacer reparaciones menores alrededor de la cabaña. El inquilino y Chloe se dejan mensajes en la pizarra de la cocina, el inquilino firma sus mensajes "personal de mantenimiento" y Chloe firma sus mensajes "en necesidad de reparación". Lo que Chloe no sabe es que "manitas" es en realidad Seth, quien a su vez no sabe que "necesita reparación" es Chloe. En esta situación, tanto Chloe como Seth pueden darse cuenta de lo que consideran importante en la vida, ya que Chloe también incluye cuál debería ser su próximo movimiento profesional, que puede no ser tan fácil de lograr como simplemente quererlo.