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En la ciudad de Nueva York, 2016, la exitosa mujer de negocios Anna vive con su mejor amigo gay, el aspirante a escritor Matteo. A pesar de su éxito en su vida profesional, Anna lucha por encontrar el amor. Debido a su éxito con los hombres y su personalidad atrevida, Matteo da un paso al frente para ayudar a su mejor amigo. Gracias a Matteo, Anna se involucra con Bryan, un exitoso dentista de Nueva York. Sin embargo, después de unos meses de vivir una vida de ensueño, las cosas van terriblemente mal. Anna se encuentra en un dilema que hace añicos su amistad, lealtad y amor, y la hará cuestionar todo lo que alguna vez pensó que era una certeza en su vida.