El soltero más codiciado (1999)

James Shannon III (Chris O'Donnell) ve a sus amigos solteros casarse uno por uno. No está demasiado preocupado hasta que su novia Anne Arden (Renée Zellweger) atrapa el ramo en la boda de su amigo Marco (Artie Lange). De repente, sus días de mustang salvaje están contados. Finalmente decide proponerle matrimonio, pero se mete el pie en la boca y estropea la propuesta. Al sentirse insultada por la propuesta derrotista, Anne deja la ciudad en una misión. Después de que ella se haya ido, descubre que el testamento de su abuelo recientemente fallecido James Shannon (Sir Peter Ustinov) estipula que él no obtendrá nada de una fortuna multimillonaria a menos que se case a las 6:05 p.m. en su 30 cumpleaños: mañana. Al no poder encontrar a Anne, Jimmie comienza a rastrear a sus novias anteriores para encontrar una esposa.