Persiguiendo a Courtney (1997)

El cineasta Nick ha decidido hacer un documental sobre la vida amorosa de su mejor amiga Courtney. Courtney, una maestra de escuela, ha tenido una relación intermitente de dos años con un chico que no puede comprometerse; también probó las citas por video y un grupo de mujeres. Nunca pensó que tendría problemas para encontrar al hombre adecuado y enamorarse, pero a medida que se acerca más y más a los 30, se desespera más y más. Nick, por otro lado, está teniendo muchos problemas para encontrar a la chica adecuada, y cuando sus verdaderos sentimientos por Courtney salen a la luz, tienen que decidir si siguen siendo solo amigos o no.