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Harold pasa el día en el parque de atracciones, insatisfecho y solo. Cree que su día puede mejorar cuando ve a Mildred, la chica de sus sueños, en una cita en el parque con Roy. Harold cree que puede alejar a Mildred de Roy. Harold hace todo lo posible para impresionar a Mildred, mientras que pone a Roy en una mala posición. Finalmente, Mildred, que tiene dos boletos para un romántico paseo en globo aerostático, dice que hará ese viaje con quien pueda obtener la aprobación de su madre para hacerlo primero. Harold se ve envuelto en una desventura tras otra en todo el proceso, que incluye estar en posesión de un bolso robado, que él no sabe que pertenece a Mildred y que contiene los dos boletos.