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Jack Taylor es un gigoló de Beverly Hills que es chantajeado por un empresario corrupto y poderoso, Laszlo Pryce. Se ve obligado a seducir a una viuda adinerada en Nueva York para obtener información privilegiada para que su chantajista pueda beneficiarse. Jack intenta desesperadamente evitar que su hermano pequeño Alex sufra daños, pero inesperadamente se enamora de la mujer a la que se ve obligado a traicionar. Ahora, debe elegir.