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Katie es una directora de documentales seria. Está frustrada porque está a punto de cumplir 32 años, pero todavía no puede encontrar ningún trabajo intelectual que pueda impulsar su carrera. Por ejemplo, su proyecto soñado es hacer un documental sobre el famoso escritor y disidente ruso del siglo XX Aleksandr Solzhenitsyn. Como nadie quiere financiar ese proyecto, acepta ser directora a sueldo de la productora de televisión Arlene, quien le da una tarea que no podría odiar más. Ella va a filmar una serie documental sobre la vida de los solteros que salen en una gran ciudad. Su amigo y camarógrafo Spider, que está enamorado de ella, se une a ella. Su tema resulta ser Jed, un chico apuesto y egocéntrico completamente ajeno a la etiqueta adecuada para las citas. Cada cita a la que va, sin darse cuenta, se convierte en un desastre, lo que lo convierte en una gran televisión. A Katie le empieza a gustar Jed y decide tratar de ayudarlo a convertirse en una mejor persona que se cita.