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David Collins es un yuppie de Los Ángeles, timido por el compromiso, cuya novia de muchos años, la ejecutiva de publicidad Sarah, le da un ultimátum: comprometerse o salir. David tiene dos meses para decidir si quiere quedarse con Sarah cuando ella se va de la ciudad para trabajar en Nueva York. Siguiendo los consejos de sus amigos más extrovertidos, David llega a la escena de las citas mientras intenta encontrar a su única alma gemela, una mujer misteriosa que ve una y otra vez, pero siempre se escapa antes de poder hablar con ella.