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Ryan es un corredor de bolsa mujeriego cuyas prácticas comerciales poco éticas le costaron su trabajo y su licencia de comerciante.Incapaz de encontrar otro trabajo, se ve obligado a mudarse con su novia igualmente comprometida (y completamente inconsciente), Cindy, una columnista de consejos insensible que está a punto de perder su propio trabajo debido a sus malos consejos y sus lentos hábitos de trabajo.Al descubrir que la verdad detrás de su mudanza no tiene nada que ver con el romance, Cindy se escapa con otro hombre.Ryan decide quedarse en el apartamento y ganarse la vida haciendo el trabajo de Cindy.Ryan se establece con el editor de Cindy, Page, como asistente de Cindy, recolectando los cheques de pago y el correo de Cindy y entregando las columnas "ella".Inicialmente tan inepto como Cindy en dar consejos, casi consigue que se cancele la columna.Sin embargo, rápidamente se convierte en el trabajo y la combinación de introspección forzada, investigación y el conocimiento cada vez mayor de que está tocando la vida de otras personas lo transforma.La columna se convierte en un éxito asombroso.Ryan descubre que su atracción inicialmente superficial por Page se está convirtiendo en amor, pero no puede revelar sus sentimientos mientras sea un fraude engañoso.Mientras tanto, Cindy se da cuenta de "su" creciente fama y vuelve a sacar provecho, al mismo tiempo que el dueño de una cadena de periódicos rival intenta obligar a Page a venderle la columna de "Cindy".