20 citas (1998)

Myles está divorciado en Los Ángeles. Quiere una vida amorosa y una carrera cinematográfica. Entonces decide ir a 20 citas y encontrar el amor verdadero frente a una cámara, haciendo su primer largometraje. Su paciente agente, Richard, encuentra un inversor de 60.000 dólares, el misterioso Elie. Myles comienza su búsqueda, a veces diciéndole a su cita que está siendo filmada, a veces no. Elie quiere sexo y excitación, Myles lo quiere "real". Myles habla regularmente con su antiguo profesor de cine, Robert McKee, quien se pregunta si el amor es posible en la vida moderna. A mitad de las 20 citas, Myles conoce a Elisabeth; ella es todo lo que él desea y le gusta. ¿Podrá terminar las 20 citas, satisfacer a Elie y completar su película sin perder a Elisabeth?