The Breakup Artist (2004)

Jim, de 35 años y nunca casado, tiene un cajón lleno de fotos de ex novias. Le gustaría la permanencia, pero no puede encontrar a la mujer adecuada. ¿Es él? Busca el consejo de su padre, su hermano felizmente casado, su sacerdote y Teresa, su amiga cercana en el programa de televisión de celebridades de Manhattan donde trabaja. Está a punto de casarse con Tom y tiene muchas opiniones para Jim. Suceden tres cosas en uno o dos días: Jim ensaya terminar con su actual aventura, conoce a una vecina deslumbrantemente hermosa y Tom pide ayuda para contarle a Teresa sus verdaderos sentimientos. ¿Puede Jim transformarse de alguien que es bueno para escribir líneas de ruptura en alguien que puede encontrar y expresar su corazón?