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Un mujeriego de toda la vida (Doug 'Dawg' Munford, interpretado por 'Denis Leary') se entera de la muerte de su abuela que él heredará toda su fortuna, que no sabía que ella había acumulado, a la espera de que cumpliera las condiciones establecidas en su última voluntad. y testamento, de acuerdo con su abogada sorprendentemente bella ('Anna Lockheart', interpretada por Elizabeth Hurley), quien sería acusada de acompañarlo en su viaje para asegurar que cumpla la "misión" de manera correcta y honesta, que es Localice y obtenga el perdón de una docena de sus conquistas anteriores, si decide aceptarlo. Las disputas, la aventura, el viaje por carretera y algunas sorpresas se presentan con el abogado y heredero cuando se encuentran con una serie ecléctica de personajes interesantes de su pasado, que eventualmente le brindan la oportunidad de reflexionar sobre su estilo de vida. ¿Tuvo la abuela un motivo ulterior?