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Amy es judía, se acerca a los 30 años, es soltera y es la autora de "Por qué el amor no funciona", un libro de autoayuda para mujeres que no están enamoradas. También es una autorréxica que se describe a sí misma: no ha tenido relaciones sexuales con un hombre en cuatro años y nunca ha tenido un "orgasmo mental". Ella recibe muchos consejos, de parte de su publicista, de sus mejores amigos (una pareja casada), de sus padres y de un sacerdote al que se confiesa, por lo que hay mucha emoción y análisis conflictivos cuando comienza a salir con Matthew Starr. un atractivo playboy que es un popular deportista de radio-machista-chovinista-cerdo de Los Ángeles. Cada una de las teorías y reglas de Amy se ponen a prueba: las personas no pueden cambiar, pero ¿pueden amar el trabajo?