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Mientras viaja para ser los padrinos de boda de su amigo Scott, el lobo Dewey le propone dos apuestas a su amigo monógamo Jay: si tuviera sexo durante el fin de semana le daría su valioso auto descapotable a Jay; y si Jay no anotaba a ninguna mujer en el mismo período, saldría con la hermana de Jay. Llegan a una gran propiedad con su amigo perdedor Phil, y el trío es presentado a las damas de honor. Cuando Jay conoce a la prometida Reese, se da cuenta de que ella es su antigua novia y pasión. A lo largo del fin de semana, las apuestas y el amor de Jay por Reese meten a los invitados en situaciones muy complicadas.