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La sureña californiana Bree Osbourne finalmente recibió la noticia que estaba esperando: ha sido aprobada para una cirugía de reasignación sexual de hombre a mujer.Pero antes de Margarita,su terapeuta,le permitirá llevar a cabo la cirugía programada dentro de una semana,Bree tiene que lidiar con un problema no resuelto de su pasado.Bree recibe una llamada telefónica de un joven de diecisiete años llamado Toby Wilkins,que busca a quien cree que es su padre.Toby está en una cárcel de Nueva York,habiéndose mantenido a sí mismo con delitos menores y estafas.Bree no sabía nada de Toby antes de la llamada telefónica.Toby aparentemente está solo en el mundo,su madre se suicidó y se separó de su padrastro en Tennessee.Haciéndose pasar por un trabajador social cristiano,Bree (sin decirle ni su verdadera identidad ni su condición de transgénero) saca a Toby de la cárcel y le dice que lo llevará a Los Ángeles.donde Toby tiene aspiraciones de convertirse en actor porno y reconectarse con quien cree que es su padre.Mientras Bree y Toby emprenden su viaje transamericano que incluye algunos encuentros interesantes en el camino,Bree tiene que decidir qué es lo mejor para Toby mientras tiene el objetivo principal de regresar a Los Ángeles para la cirugía programada.
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