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Rich Bradford parece tu gran novio de todos los días. Tiene un buen trabajo, un buen auto y la novia perfecta, Amanda. Lo que ella no sabe de él es que solo busca una cosa. Su mejor amigo Stu de la época universitaria sabe lo mujeriego que es Rich en realidad. Cuando llega el día en que Rich piensa que finalmente va a tener un romance con Amanda, es interrumpido por su amigo gay David, quien los descubre. El mismo día que Amanda lo deja es la reunión de fraternidad de Rich y Stu. ¿Cómo puede Rich ir solo? Todos sus hermanos de fraternidad siempre lo vieron con una chica. Stu, por otro lado, recibe la visita de un antiguo hermano de la fraternidad con el que se ha mantenido en contacto a lo largo de los años. Para sorpresa de Stu, cuando llega el hermano, ahora es una mujer hermosa, Erica. Stu trae a Erica a la reunión y ella llama la atención de Rich. ¿Conseguirá finalmente Rich su merecido o se dará cuenta a tiempo de que la chica de sus sueños solía ser un hombre?