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Andrew Fitzsimmons, un amargado payaso de clase, acaba de graduarse de la escuela secundaria. No quiere nada más que escapar de su ciudad natal y comenzar de nuevo en la universidad. Quiere huir de las presiones de ser siempre el tipo gracioso, pero también del arrepentimiento que siente por no haberle dicho nunca a la chica de sus sueños, Hailey, cómo se siente. Han pasado dos años desde que se conocieron y Andrew aún no ha dicho una palabra sobre sus verdaderos sentimientos por ella. Atrapado en la 'friend zone', Andrew se ha convencido a sí mismo de que nunca sucederá entre los dos. Ahora, con tres meses hasta que vayan a diferentes universidades, Andrew debe decidir si puede superar el obstáculo y hacer un movimiento. Con la ayuda de sus tres mejores amigos, Andrew poco a poco comienza a aprender que quién eres en la escuela secundaria no define quién eres en la universidad y más allá. Una serie de 'casi' y 'podría haber sido' culmina como la última fiesta del año y nos deja con un clímax verdaderamente agridulce entre Andrew y Hailey.