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Larry Walker, un exitoso asociado de publicidad, quiere dejar su estilo de playboy y establecerse con una ex novia de la universidad y actual compañera de trabajo, Monica James. Solo hay dos problemas; Monica no cree que él pueda manejar una relación seria, así que le da un día para demostrar que está listo y ahora todas las mujeres en la oficina parecen querer a Larry. Con la ayuda de su mejor amigo Jason, Larry tiene que negociar el mayor acuerdo de su carrera y encontrar el amor verdadero al final del día.