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Jennifer Mills (Anna Chlumsky), de 25 años, vive su vida sin compromisos, aliviada de que su novio ni siquiera esté cerca de ponerle un anillo en el dedo. Nada como su hermana mayor Mandy (Chelah Horsdal), que se casó joven y se instaló en la vida familiar, a Jennifer le encanta estar despreocupada. Pero su madre Kathryn (Susan Hogan) ve las formas salvajes de Jennifer como un miedo a establecerse, y trama un plan secreto para llevarla de juguetona a madre en solo tres semanas. Cuando Mandy y su esposo planean unas vacaciones europeas de tres semanas sin sus tres hijos, Kathryn convence a Jennifer para que los ayude a cuidarlos hasta que pueda llegar a la ciudad. Jennifer descubre rápidamente que jugar a las casitas no es para niños y se da cuenta de que debe pasar de ser una tía genial a ser una madre estricta para mantener la confianza de su hermana. Pero con un poco de ayuda de Will (Warren Christie), el apuesto vecino nuevo al otro lado de la calle, se las arregla para demostrarle a todos, incluso a sí misma, que asumir la responsabilidad puede ser gratificante.