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Jim Bennett es un tomador de riesgos. Tanto un profesor de inglés como un jugador de apuestas altas, Bennett lo apuesta todo cuando toma prestado de un gángster y ofrece su propia vida como garantía. Siempre un paso adelante, Bennett enfrenta a su acreedor contra el operador de una red de juegos de azar y deja su relación disfuncional con su madre adinerada a su paso. Juega en ambos lados, se sumerge en un mundo ilícito y clandestino mientras capta la atención de Frank, un tiburón de préstamo con un interés paternal en el futuro de Bennett. A medida que su relación con un estudiante se profundiza, Bennett debe arriesgarse por una segunda oportunidad.