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Un perdedor mujeriego pero adorable, Charlie, un camarero de poco más de 30 años que sueña con vender su libro titulado "7 PASOS PARA SANAR EL CORAZÓN ROTO DEL HOMBRE" se encuentra trabajando en restaurantes para sobrevivir en la Gran Manzana. Con poco dinero en efectivo, no le queda más remedio que buscar un compañero de cuarto para compartir su pequeño estudio. Sorprendentemente, la primera persona en responder al anuncio es su ex y único amor de su vida Pam, quien le rompió el corazón y desapareció sin razón ni inspiración detrás de su libro. La Pam que recordaba era un espíritu joven con mucho dinero que ahora está arruinado y despeinado. Comienza una nueva historia y depende de Charlie descubrir por qué lo abandonó y qué le sucedió en los últimos tres años. Con un posible nuevo amor en su vida, debe reunir la fuerza para ayudar a Pam a recuperarse sin reavivar viejos sentimientos.