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Jack (Andrew McCarthy) es un ejecutivo de una empresa de corretaje financiero que trata de impresionar al presidente de la empresa, Drew Clayton (Chris Gillett), con la esperanza de un ascenso. Sin embargo, Jack está saliendo con la fabulosamente rica y elegante Demi Clayton (Stephanie Mills), que resulta ser la hija de Drew. Aunque la madre de Demi, Clarisse (Jane Moffat), no necesariamente aprueba a Jack y preferiría que su hija saliera con un hombre dentro de su círculo social, Jack todavía planea proponerle matrimonio. Intentando crear la propuesta perfecta, Jack se inscribe en lecciones de baile en preparación para su propuesta a Demi en el lujoso baile anual de Navidad de su padre. Pero cuando las chispas comienzan a volar entre Jack y su instructora de baile, Christine (Michelle Nolden), Jack tendrá que tomar algunas decisiones importantes antes de que sea demasiado tarde.