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Dean Webb nació como Michael Eaton en Reading, Berkshire, en 1940 y fue educado en la Escuela Católica Romana St. Annes en Caversham. Antes de convertirse en cantante, fue, durante un tiempo, aprendiz de herrero en el centro de la ciudad de Reading. Al embarcarse en una carrera como cantante, cambió su nombre, basando su apellido en el nombre real de Cliff Richard. En 1959 hizo un par de discos para Parlophone y apareció en Oh Boy! De Jack Good! Programa de televisión, pero no logró ningún éxito duradero. Estaba en el mismo proyecto de ley que Eddie Cochran y Gene Vincent cuando Cochran murió trágicamente en un accidente de tráfico cerca de Bath en 1960. También hizo un par de pequeñas apariciones como actor en cine y televisión a principios de los sesenta.