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Gregg y su esposa son posaderos gitanos. Originarios de Ohio, han estado viajando por todo el país administrando pensiones y moteles desde marzo de 2000. Han administrado propiedades en Indiana, Carolina del Norte, Mississippi, California, Colorado, Washington, Montana, Nuevo México y Alaska, 19 propiedades en todas. Ahora dividen su tiempo entre los veranos en Alaska administrando un motel e inviernos en el sur de California incursionando en la actuación de fondo. Gregg también es escritor, columnista y fotógrafo de naturaleza independiente, además de músico. Ha autoeditado tres libros.