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Jess nació en Louisville Ky a Danny, y Gabrielle DiSantis. Cuando tenía 8 años, su padre le prestó la cámara de video de su casa (que luego se apoderó de forma permanente) para hacer cortometrajes ridículos protagonizados por sus hermanitos. Cuando llegó a la escuela secundaria, se incorporó al rodaje de una importante película de cine en Louisville y decidió que el negocio del cine era lo que llamaba su vida. Durante la escuela secundaria, fue a un viaje a la playa de la iglesia en Panama City Beach, Florida, durante las vacaciones de primavera. Mientras estaba allí, conoció a su primer mentor de cine, Steve Stone, quien había asistido a la escuela de cine en Las Vegas, y era director de gráficos e imágenes en la iglesia. Poco después de regresar, Jess se ofreció como voluntario para trabajar en el equipo de video en la iglesia bajo Steve, para que pudiera aprender todo lo que pudiera. Steve presentó a Jess a Zach Meiners, un voluntario anterior en el mismo equipo y, en ese momento, un estudiante de cine en la Universidad de Asbury en Wilmore, Kentucky. Zach invitó a Jess a trabajar en su película estudiantil "Pivot Point" como un Grip. Esta fue la primera experiencia verdadera de Jess como miembro de la tripulación en un set. Esta experiencia confirmó las pasiones de Jess, y poco después de graduarse de la escuela secundaria se mudó a South Beach Florida para perseguir su sueño. En Florida, su contacto lo instaló y lo ayudó a encontrar algunos trabajos como asistente de producción. Después de algunos trabajos iniciales, comenzó a encontrar su propio trabajo como asistente de VTR, asistente del departamento de arte y asistente de producción del departamento de cámara. Aún así, pensó que se estaba perdiendo algo, sentía que su historia personal necesitaba más profundidad y quería aprender más en un entorno diferente. Así que regresó a Kentucky y se unió al Cuerpo de Marines de los Estados Unidos de Frankfort Kentucky. Mientras estuvo en el Cuerpo de Marines de los Estados Unidos, se desempeñó como camarógrafo de combate 4671, adquiriendo entrenamiento crucial, imágenes motivacionales e históricas para su mando. En enero de 2015, dos años después de su ingreso, fue dado de alta por razones médicas. Después de ser dado de alta, regresó a Kentucky. Cuando regresó a Kentucky, trabajó en algunos videos locales, bodas y diversos trabajos en videografía de eventos. En mayo trabajó como director de fotografía en la mitad de la película "In Dangerous Minds". A finales de julio y agosto, trabajó en la película de Hallmark "The Ultimate Legacy" comenzando como un paseo extra, y ascendiendo de rango como un actor principal, asistente de producción y Camera PA. Después de "The Ultimate Legacy" asistió al curso de Operadores de Steadicam en la Universidad de Asbury, y recibió instrucciones de los profesionales de la industria David Svenson, Eric Lamont, Jay Kilroy y John "Buzz" Moyer. Después de algunos trabajos en Louisville en el departamento de cámaras y otros departamentos, se le pidió que manejara la película "Rust Creek". Desde Rust Creek (finales de 2016), ha trabajado principalmente como gerente de locaciones en muchas películas y series de miniserie. En diciembre de 2017, tuvo la oportunidad de escribir, dirigir y producir su primer cortometraje narrativo no cómico "Deadline" junto a su hermano y codirector Josh DiSantis. Jess ahora trabaja localmente en Louisville, Ky, y viaja por todo el país, e internacionalmente como gerente de ubicaciones y escritor / director.