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Sydney Leigh Allen nació en Abbington, PA de Michael E. Allen (pastor) y Leslie F. Allen (ama de casa). Mostró un interés temprano en la actuación (anunció a su familia a la edad de 3 años que iba a ser actriz). Pasó su infancia actuando en teatro comunitario y presentando espectáculos en la iglesia de su familia y en la sala de su casa. Después de graduarse de la escuela secundaria, Sydney asistió a la Escuela de Teatro Playhouse North en Calgary, Alberta. Allí recibió una educación teatral intensiva que incluyó dos años de capacitación en la Técnica Meisner con la maestra certificada de Meisner, Cindy L. Macaulay. Sydney luego pasó casi una década actuando en el teatro regional. Algunos de sus papeles favoritos incluyen a Audrey en Little Shop of Horrors, Penny en Hairspray y Cecily en The Importance of Being Earnest. También ha tenido el privilegio de aparecer en Les Miserables y Phantom en el histórico Fulton Opera House y ha actuado en cuatro producciones en Sight & Sound Theatres, incluido el estreno mundial de Jonah. En 2018 hizo su debut en Broadway en Rocktopia en The Broadway Theatre, protagonizada por los poderosos vocalistas de rock invitados Dee Snider (Twisted Sister), Pat Monahan (Train) y Robin Zander (Cheap Trick). Después de la carrera de Rocktopia en Broadway, Sydney se mudó a Los Ángeles para seguir una carrera en cine y televisión. En el 2020 formó parte del talentoso elenco de An Invasion at Dinner.