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Rupert Wynne-James nació en Chipping Norton, Reino Unido. Creció en Herefordshire y fue a la escuela de preparación en Locker's Park en Hemel Hemstead, Hertfordshire. Después de eso, fue a la Escuela Harrow desde 1978-1981. Se destacó en los deportes y, después de salir de la escuela, se fue a Argentina, donde descubrió el tenis y luego, dos años más tarde, participó brevemente en el circuito de tenis y se clasificó en dobles. Luego encontró un trabajo como profesional de tenis en el club más prestigioso de Londres en ese momento en el Club Vanderbilt, donde enseñó entre otras estrellas como la Princesa Diana, Dustin Hoffman, Charlton Heston, etc. Fue en este momento que la cámara descubrió a Rupert y se convirtió en Un modelo y jugó en comerciales de televisión. Él ha estado actuando seriamente ahora durante los últimos 4 años.