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Jessica nació en Hamburgo, Alemania y se crió en Munich, Londres, París, Nueva York. Ella fue a la escuela Bedales en el Reino Unido. Se graduó con un B.A. en Literatura Comparada de la Universidad de Stanford. Jessica fue una escritora del New York Observer. Ella también modeló en Vogue, Glamour, Elle, Town & Country, Self Service, Jalouse y L'Officiel. Ella apareció en las campañas de Vanessa Bruno, Elizabeth Arden, Uniqlo, Banana Republic, Coach.