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Originario del noroeste de Wisconsin, Ryan comenzó a actuar en el teatro infantil local cuando tenía ocho años. Rápidamente desarrolló una pasión por la actuación y apareció en numerosas producciones con la comunidad local, la escuela secundaria y los teatros universitarios. También apareció en comerciales de radio y televisión locales, antes de obtener un papel en la serie de aprendizaje de videojuegos de Thinking Publications. Comenzó a escribir en serio durante la escuela secundaria y, al graduarse, asistió a Columbia College Chicago, donde estudió Actuación y Cine, Artes y Ciencias y se graduó con una licenciatura en artes. Ryan ha escrito tanto para teatro como para cine.