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Cannon comenzó su carrera en campamentos de teatro de verano y obras de teatro escolares, donde se le animó a dedicarse a la actuación a mayor escala. A los ocho años, su primera audición fue para la adaptación de 2013 de James Franco "As I Lay Dying". La experiencia alimentó su ambición de convertirse en actor de Hollywood. Ha disfrutado del éxito apareciendo en múltiples largometrajes, comerciales y películas para televisión. En 2017, Cannon protagonizó la premiada película de terror The Atoning, de Michael Williams. En el último proyecto de Cannon interpreta a Jack Benny Lynn en la película Lifetime Patsy and Loretta (2019), dirigida por Callie Khouri.