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Nacido en Toledo, OH. Derek Vandegrift encontró su habilidad para el entretenimiento a una edad muy temprana. Mientras que atendía a Santa Catalina de Siena de la escuela primaria, Derek se animó a unirse a un equipo de escritura creativa. Durante su segundo año en Whitmer High School, Derek hizo su debut como director del estudiante para la obra de teatro "La ronda de noche". Poco después, Derek probó suerte en la fase de actuación, recibiendo papeles en varias obras de teatro y musicales, incluyendo "todos en la sincronización", "Grease", "La Bella y la Bestia", "West Side Story" y "High School Musical". Tiempo durante el cual también asistió a varias drama, escritura creativa y de improvisación clases. De 2006 a 2007, Derek se unió al programa de búsqueda de talentos con sede en Toledo "starbound", que incluyó formalmente a estrellas como Katie Holmes y Alyson Stoner. Se fue poco después con el fin de centrarse más en su escritura y dirección. No fue hasta 2010, cuando Derek Vandegrift, con la ayuda de co-guionista Jo Ellen Jacob, no pudo finalmente escribir el guión de su primer largometraje película independiente "Camino a Kingsville".