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Robert jugó fútbol americano universitario en la Universidad Estatal de Delaware, donde su carrera terminó debido a una terrible lesión en el hombro. Después de la universidad y una rehabilitación extenuante, regresó al fútbol y pasó a jugar fútbol semiprofesional para los Marineros de Brooklyn. Obtuvo una posición inicial como ala defensiva y jugó allí durante dos temporadas. Después de la vida en el fútbol, Robert trabajó como seguridad personal para Sean "Puffy" Combs, The LOX, Lil Kim y varios otros artistas e intérpretes. Después de una breve temporada en la comedia stand-up, Robert tropezó y se dedicó a la actuación. Su primer papel coprotagonista fue el de Lil 'Unkle, un rapero interpretado y descontento en el cortometraje "Young Flaccid Gonna Die", que ganó el premio a la excelencia creativa en el Festival de Cine de Tribeca.