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Cassie pasó su infancia creciendo en Connecticut, junto a su hermano, Jason De Pecol y sus padres Mark y Cynthia De Pecol. Los amigos iban y venían en la vida temprana de Cassie, ya que asistía a la escuela pública, Montessori, Waldorf y sus padres la educaban en casa antes de regresar a la escuela pública para los grados 7º a 10º. En el 11º grado se educó en casa a través de Keystone National High School, tomando cursos universitarios. Solo le tomó un año estar lejos de sus amigos, el equipo de natación y los concursos de talentos antes de que se diera cuenta de que quería volver. En secreto, estaba emocionada por la oportunidad de desarrollar su "Proyecto para personas mayores", que consistió en un Día de Concientización sobre el Calentamiento Global en Washington, Depot, CT. Cassie cree que su anhelo de viajar se debe a su formación educativa esporádica. El interés de Cassie en el turismo sostenible evolucionó después de asistir a su primer año en la Universidad de Long Island - Global College en Costa Rica. Viajar a la selva tropical, visitar culturas indígenas y estudiar asuntos socioeconómicos y políticos en la universidad despertó su interés en cómo combinar la experiencia de entornos naturales exquisitos mientras se beneficia la economía de las culturas locales. Amplió sus conocimientos ecológicos en Green Mountain College en Vermont y también estudió turismo. A los 19 años decidió "sumergirse" en el mundo del ecoturismo viajando físicamente y trabajando en varios hoteles de todo el mundo. A los 24 años, Cassie había viajado a 23 países principalmente por su cuenta con poco dinero de sobra. Se había abierto camino a lo largo de sus viajes barriendo pisos, sirviendo mesas y plantando semillas. Cassie luego fue elegida para Discovery Channels "Desnuda y asustada", donde sobrevivió 21 días desnuda en la jungla panameña. Cassie ahora está completando su certificación para LEED AO O + M y está pendiente de su próxima aventura.