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Alaska Rayne Holloway creció en Broken Arrow, Oklahoma. Su competitiva carrera como cantante comenzó cuando tenía 12 años en un grupo llamado Oklahoma Kids. Oklahoma Kids, una división de American Kids, es una actividad generadora de crecimiento y desarrollo infantil para niños que desean entretener. Brindan la oportunidad a los jóvenes de actuar en entornos saludables bajo la dirección de educadores y animadores profesionales. Fue a través de esta organización que Alaska conoció a su compañera de canto y mejor amiga, Madi Metcalf. Cantaron solos y dúos en competencias de Oklahoma / American Kids durante seis años antes de ganar la competencia como Intérpretes Nacionales del Año por un dúo de "I Dreamed a Dream". En 2014, en la temporada 6 del programa de NBC The Voice (EE. UU.), Alaska se emparejó con su compañera de canto Madi Metcalf como el dúo Country, "Alaska and Madi". El dúo compitió en "Team Blake" bajo la dirección de su compañero de Oklahoma, el entrenador Blake Shelton y cantó Barton Hollow for the Blind Audition. En la Ronda de Batalla 1, cantaron "When Will I Be Loved" junto a Audra McLaughlin. Tras su eliminación de The Voice, Alaska y Madi actuaron en todo el país y grabaron sus primeros álbumes.