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Oscar nació en Wellington, Nueva Zelanda a los padres Michael Wilson y Joanne Simpson. Tanto Michael como Joanne eran actores que trabajaban en el circuito de teatro de Wellington. Se mudaron de casa varias veces antes de instalarse en el suburbio montañoso de Ngaio, donde Oscar fue a la escuela con su hermana mayor, Ellen. La vida escolar temprana de Oscar estaba llena de creatividad, cultura y música. Su escuela, Ngaio Primary, puso gran énfasis en la cultura maorí (Nueva Zelanda) y aprendió canto y danza tradicionales (Kapa Haka / Waiata), así como Te Reo (idioma maorí). A la edad de 7 años, la familia se mudó nuevamente, esta vez a Wairarapa, una comunidad rural más tranquila, más al norte de la capital de la nación. Durante los próximos 12 años, Oscar continuó disfrutando de sus actividades culturales y creativas, así como de los deportes. Se convirtió en un hábil jugador de fútbol y tenis. Estudió artes marciales y esgrima. A los 8 años, inspirado en Michael Jackson, comenzó a bailar. A los 19 años, se mudó a Sydney, Australia para estudiar danza a tiempo completo. Después de un año de entrenamiento intenso en el Centro de Danza Urbana de Sydney, Oscar trabajó como bailarina y profesora de baile de Hip Hop. Actuó con varios equipos y apareció en varios videos musicales, además de actuar en programas de televisión, "X Factor", "So You Think You Can Dance" y "Australia's Got Talent". Lo más destacado de su carrera temprana fue ganar "World of Dance" en Nueva York con su equipo australiano, "Psyde Project". Después de desarrollar algunas grandes amistades con un par de graduados en funciones del Instituto Nacional de Arte Dramático de Sydney, a Oscar se le recordó cuánto amaba y extrañaba la actuación. En la escuela secundaria, siempre le había gustado estar en el escenario de obras de Shakespeare, musicales y de improvisación. Inspirado por sus amigos, comenzó a estudiar a Meisner en "The Actor's Pulse". En 2012, después de un agotador viaje de 70 días por el interior de Australia como parte de "The Run of Awareness" (su amigo corrió, Oscar condujo), decidió regresar a Nueva Zelanda y estudiar a tiempo completo. Hizo una audición y fue aceptado en "The Actors 'Program", donde estudió con los grandes actores de Nueva Zelanda, Sara Wiseman, Michele Hine, Cameron Rhodes y John Callen. Desde sus estudios, Oscar ha disfrutado de varios papeles teatrales y algunos papeles menores de televisión en Nueva Zelanda. En 2016 se mudó a Los Ángeles, donde vive ahora. Créditos a su nombre en Los Ángeles hasta el momento: "Roy", donde interpretó el papel principal en un cortometraje sobre un pintor con problemas, y "The Land I Once Knew" como Sam, el protagonista de un trailer ambientado en 1976 en la academia militar Punto Oeste. Oscar también continúa trabajando como bailarín, más recientemente en una serie de comerciales para Cointreau.