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Bailey nació en Chicago pero se mudó a Florida después de que sus padres se divorciaran a una edad temprana. Asistió a la Universidad de Duke con una beca de fútbol y se especializó en Psicología. Después de graduarse, Bailey se mudó a Los Ángeles para seguir su carrera como actor, que abarcó un período de entrenamiento en Londres. La primera oportunidad cinematográfica de Bailey se produjo en Cosmo's Tale (1998), de Adam Shankman, que se proyectó en Sundance y Cannes. La carrera de Bailey floreció en la televisión comenzando con Buffy, la Cazavampiros y luego trabajando con ganadores del Oscar en Saving Grace y Damages antes de su propia actuación aclamada por la crítica en Longmire. Desde entonces, Bailey ha protagonizado varios proyectos, incluidos Batman V Superman, Chicago PD, 24: Legacy, Twin Peaks y Queen of the South. Acaba de terminar la película del oeste Far Haven y protagoniza el papel principal. Bailey reside en Carolina del Norte con su familia.