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Mason comenzó su carrera como actor cinematográfico a los seis años cuando el director Harold Ramis lo eligió para Groundhog Day (1993). Tres meses después, Mason ganó el papel principal en la exitosa comedia Dennis the Menace (1993). Fue elegido entre otros veinte mil aspirantes en un casting nacional lanzado por John Hughes y Warner Bros. Fue una oportunidad temprana y especial para trabajar con el talentoso Walter Matthau. Mason ha tenido papeles protagónicos en tales películas en Just in Time (1996) de Flatland Pictures dirigida por Tom Rice; y Bad Moon de Morgan Creek (1996) dirigida por Eric Red, también protagonizada por Mariel Hemingway. Entre sus otros créditos cinematográficos, Mason tuvo una experiencia maravillosa trabajando con Leslie Nielsen en la hilarante Spy Hard (1996) de Disney dirigida por Rick Friedberg. También tuvo un papel en Gattaca (1997), dirigida por Andrew Niccol, protagonizada por Uma Thurman y Ethan Hawke.