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Aunque su esposa, la actriz Paula Prentiss, se convirtió en una estrella a principios de la década de 1960, Richard Benjamin tardó casi quince años en establecer su personalidad en la pantalla, pero la espera fue gratificante. Después de un extenso trabajo en teatro como actor y director, y su participación en la serie de televisión de culto He & She (1967), en la que co-protagonizó con Prentiss, ganó el papel protagónico en la adaptación cinematográfica del best seller de Philip Roth Adiós, colón (1969). A eso le siguieron los papeles en Diary of a Mad Housewife (1970), The Marriage of a Young Stockbroker (1971) y otra adaptación de Roth, Portnoy's Complaint (1972), que lo convirtió en un "arquetipo de la agonía intelectual judía de la costa este" , como lo define el crítico Jonathan Romney. Pero su fuerte fue la comedia y ganó un Golden Globe cuando repitió su papel en la versión cinematográfica de The Sunshine Boys (1975) de Neil Simon. Aunque todavía actúa, Benjamin se dirigió a la dirección desde los años 80 con la aclamada comedia My Favorite Year (1982).
Mejor actor de reparto – Película
Mejor actor – Comedia o musical