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Henry Simmons nació en Stamford, Connecticut, uno de los tres hijos de Aurelia, maestra de escuela, y Henry Simmons, Sr., agente del IRS. Una de sus hermanas es su gemela. Simmons obtuvo una beca de baloncesto en Franklin Pierce College en New Hampshire. Se graduó con un título en negocios y comenzó a trabajar para una firma financiera de Stamford. Rápidamente se dio cuenta de que esa no era su vocación y se fue para dedicarse a la actuación. Se mudó a la ciudad de Nueva York para estudiar y seguir una carrera en la actuación. Su primer trabajo actoral fue en la película Above the Rim (1994), protagonizada por Tupac Shakur. Hizo su debut televisivo en una parodia de Saturday Night Live (1975) de 1994, protagonizada infamemente por Martin Lawrence. Luego obtuvo numerosos papeles como estrella invitada en televisión, papeles en películas, además de hacer su debut en el teatro de Nueva York en "Boy In The Basement" de William Inge. Después de trabajar seis años en Nueva York, se mudó a Los Ángeles para buscar más oportunidades. Luego protagonizó "NYPD Blue" durante seis temporadas, el drama de CBS "Shark", y ha aparecido en The Cleaner (2008), Raising the Bar (2008), Bones (2005) y Agents of S.H.I.E.L.D. (2013). Recientemente fue el protagonista de la serie de Ava DuVernay, "Cherish The Day".