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Su padre José era un ministro y su madre se llamaba Ella Mae. Su nombre de nacimiento era nacarado Mae pero sus padres anticiparon que sería un niño y cuando nació una niña que fue apodado "Dickie". Su hermano era animador Bill Bailey (1912-1978). Pasó sus primeros años en Washington DC, donde recibió su primera educación. Bailey apareció con frecuencia en el teatro antiguo Howard en el centro de Washington. Como mujer joven realizó una gira por los pueblos mineros de Pennsylvania como bailarina y más tarde como cantante en el vodevil. Ella actuó en la película de St. Louis Blues opuestos Nat King Cole, que fue la biografía de W. C. Práctico. Su papel más grande teatro fue en el musical de Broadway "Hello Dolly".