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Raymond Bailey fue un gran ejemplo de "Si al principio no tienes éxito ..." Después de la secundaria, Bailey se dirigió a Hollywood con la intención de convertirse en una estrella de cine, pero pronto lo encontró más difícil de lo que pensaba. En su lugar, Bailey se dedicó a una carrera de alto nivel financiero trabajando como corredor de bolsa y banquero. Hizo una segunda puñalada en Hollywood y nuevamente no tuvo éxito. Luego se convirtió en marinero, trabajó en varios cargueros y viajó por todo el mundo. Bailey también trabajó en una plantación de piñas en Hawai y probó suerte en el teatro local. Decidiendo darle a Hollywood una oportunidad más en 1938, tuvo suerte al conseguir varios papeles pequeños en las películas que eventualmente evolucionaron hacia papeles de personajes más importantes. Cuando la televisión se hizo grande, Bailey tenía demanda de papeles y fue allí donde consiguió su papel más famoso en la exitosa comedia The Beverly Hillbillies (1962), como (irónicamente) el banquero Milburn Drysdale, cuyos puños eran más apretados que los pantalones de Elly May. Después de que terminó el programa, hizo algunos papeles en películas.