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Windsor hizo 2 años de formación docente en Bangor y luego enseñó historia e inglés en Elephant and Castle en Londres, donde conoció a Lynne, su futura esposa, que era enfermera, en el Welsh Club. Cuando tenía 32 años, tenían 2 hijos y vivían en Leek, en Staffordshire. Siempre le había gustado el teatro amateur y Lynne lo convenció de que probara el teatro. El director de casting del Royal Court Theatre lo consiguió en Cheltenham Reportary por £ 10 a la semana, lo que inició su carrera en el mundo del espectáculo.