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La carrera de Dave Chappelle comenzó cuando estaba en la escuela secundaria en la Escuela de Artes Duke Ellington en Washington, DC, donde estudió artes teatrales. A la edad de 14 años, comenzó a realizar monólogos en clubes nocturnos. Poco después de graduarse, se mudó a la ciudad de Nueva York, donde rápidamente se estableció como un gran talento joven. A la edad de 19 años, Chappelle hizo su debut cinematográfico en Robin Hood: Men in Tights (1993). Luego, Chappelle protagonizó la comedia de situación de corta duración Buddies (1996) y tuvo un papel destacado en The Nutty Professor (1996).
Mejor actor invitado en una serie de comedia
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