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Sin embargo, Greenstreet era un Sloane memorable en 'Entretener a Mr Sloane' de Joe Orton a finales de los 80 y Sherlock Holmes en 'Sherlock Holmes y The Crucifer Of Blood' de Conan Doyle a mediados de los 90. Los papeles gemelos de Simon Ashby y Brat Farrar en la serie de drama clásico de BBC TV Brat Farrar (1986) lo llamaron la atención del público a ambos lados del Atlántico alimentando la especulación de que podría reemplazar a Roger Moore como 007. Fue probado en la pantalla, brevemente enumerado, pero la parte fue a Timothy Dalton. Trainer (1991) le siguió a principios de los 90 cuando interpretó el personaje principal de la serie de drama de la BBC TV, el entrenador de caballos de carreras Mike Hardy. Se asoció con el productor Christopher Milburn a mediados de los 90 para dirigir la película británica de bajo presupuesto Caught in the Act (1997). La película no fue un gran éxito, pero es una película encantadora y lograda, aunque pequeña, como guionista / director. Vive en Hampshire con su pareja, Emma Pounds, una primera asistente de dirección convertida en productora con quien tiene tres hijos pequeños. Su tío abuelo fue el legendario actor de pantalla Sydney Greenstreet.