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Nicholai Olivia Hilton ("Nicky") nació en la ciudad de Nueva York, en la familia Hilton y tiene tres hermanos, la hermana mayor Paris Hilton y los hermanos menores Barron Hilton y Conrad Hilton. Es hija de Kathy Hilton (de soltera Kathleen Elizabeth Avanzino) y el empresario Rick Hilton, y bisnieta del magnate hotelero Conrad Hilton. Tiene ascendencia italiana (de un bisabuelo materno), irlandesa, noruega, alemana, inglesa, escocesa y galesa. Cuando era niña, Nicky tuvo una educación privilegiada y se mudó entre varias residencias exclusivas en su juventud. Siguió a su hermana mayor, Paris, a clubes nocturnos de la ciudad de Nueva York. Se graduó del Convento del Sagrado Corazón en 2001 y posteriormente asistió a la Parsons School of Design. Posteriormente, Nicky trabajó en el diseño de ropa y bolsos. En 2004, cuando todavía tenía 20 años, Nicky se comprometió con un amigo de la infancia llamado Todd Meister (también conocido como Todd Andrew Meister), un exitoso hombre de negocios que trabajaba en Wall Street. Se casaron en Las Vegas, pero el matrimonio fue anulado solo un mes después de que Nicky cumpliera 21 años. Su línea de ropa de 2007, "Nicholai", está dirigida a adultos mayores de alto nivel. Ella y su hermana, Paris Hilton, también estuvieron involucradas en un escándalo de drogas en septiembre de 2010 en Japón, donde se les negó la entrada a una conferencia para promover productos diseñados por Paris (principalmente cosméticos y perfumes).