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Leonard Frey originalmente quería convertirse en artista, pero en la universidad se interesó por la actuación. Hizo su debut en el escenario en una producción fuera de Broadway de "Little Mary Sunshine" y su debut cinematográfico como celebrante en Passages from James Joyce's Finnegans Wake (1966), pero primero saltó a la fama en el papel de Harold, el auto- proclamado "hada judía", tanto en la versión teatral como en la cinematográfica de The Boys in the Band (1970). Frey es probablemente más conocido por el papel de Motel, el sastre tímido, en Fiddler on the Roof (1971); esta actuación le valió una nominación al Oscar como actor de reparto. Continuó trabajando en el escenario, en películas y en televisión durante los años setenta y ochenta, pero nunca volvió a alcanzar el nivel de éxito crítico que disfrutó en "Fiddler on the Roof". En 1988 murió por complicaciones relacionadas con el sida.
Mejor actor de reparto